52558-24-4 Ácido (S)-3-(terc-butiloxicarbonilamino)-2-hidroxipropiónico

(S)-isoserina 15a (21 g, 0,20 mol) foi disolta en tetrahidrofurano (100 ml) e un disolvente mixto de solución acuosa de hidróxido de sodio ao 10 por cento (100 ml), dicarbonato de di-terc-butil (50 ml, 0,22 mol) engadido gota a gota. A reacción realizouse a temperatura ambiente durante 9 horas. A fase acuosa axustouse a pH 2 con ácido clorhídrico 4 mol/L e extraeuse con diclorometano/metanol (v/v = 5/1, 50 mL × 3). ) e secou sobre sulfato de sodio anhidro.Filtrar por succión, concentrar a presión reducida,O composto do título 15b obtívose como un aceite incoloro (35 g, rendemento: 85 por cento).
A unha solución con axitación de S-isoserina (4,0 g, 0,038 mol) en dioxano: H2O (100 ml, 1:1 v/v) a 0 °C engadiuse N-metilmorfolina (4,77 ml, 0,043 mol), seguido de BoC2O (11,28 ml, 0,049 mol) e a reacción foi axitada durante a noite co quecemento gradual a temperatura ambiente.A continuación, engadiuse glicina (1,0 g, 0,013 mol) e a reacción axiuse durante 20 min.A reacción arrefriouse a 0 ºC e sat.Engadiuse NaHCO3 (75 ml).A capa acuosa foi lavada con acetato de etilo (2 x 60 ml) e despois acidificouse a pH 1 con NaHSO4.A continuación, esta solución extraeuse con acetato de etilo (3 x 70 ml) e estas capas orgánicas combinadas secáronse sobre Na2SO4, filtráronse e concentráronse ata sequedade para dar o ácido N-Boc-3-ammo-2(S)-hidroxi-propanoico desexado. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 por cento de rendemento): 1H RMN (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m) , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C RMN (IOO MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
ácido N-Boc-3-amino-2(S)-hidroxi-propiónico;A unha solución con axitación de S-isoserina (4,0 g, 0,038 mol) en dioxano: H2O (100 ml, 1:1 v/v) a 0 °C engadiuse N-metilmorfolina (4,77 ml, 0,043 mol), seguido de BoC2O (11,28 ml, 0,049 mol) e a reacción foi axitada durante a noite co quecemento gradual a temperatura ambiente.A continuación, engadiuse glicina (1,0 g, 0,013 mol) e a reacción axiuse durante 20 min.A reacción arrefriouse a 0 °C e sat.Engadiuse NaHCO3 (75 ml).A capa acuosa foi lavada con acetato de etilo (2 x 60 ml) e despois acidificouse a pH 1 con NaHSO4.A continuación, esta solución extraeuse con acetato de etilo (3 x 70 ml) e estas capas orgánicas combinadas secáronse sobre Na2SO4, filtáronse e concentráronse ata sequedade para dar o ácido N-Boc-3-amino-2(5)-hidroxi-propanoico desexado. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 por cento de rendemento): 1H RMN (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m) , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C RMN (100 MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.